Gregory war einer von drei Söhnen von Hemingway und seiner zweiten Frau Pauline. In seinem Buch »Papa: A Personal Memoir« beschrieb Gregory den berühmten Vater 1976 als einen »unerträglich gepeinigten« Menschen. Nach einem Bericht des »Miami Herald« kam der jüngste Spross des Schriftstellers nicht mit seinem Vater zurecht, hatte schwere Alkoholprobleme und litt unter Depressionen.Ernest Hemingway hatte sich 1961 das Leben genommen. Auch der Vater, die Schwester, der Bruder und eine Enkelin des Literaten starben durch Selbstmord.