Störtebeker und Godeke Michels flüchten mit ihren Schiffen und ihren Männern schließlich aus der Ostsee. Sie kreuzen in der »Westsee« wieder auf. Nun machen sie ihre Beutezüge zwischen Jütland und dem Jadebusen vor den Mündungen von Ems, Weser und Elbe. Und sie finden Unterschlupf bei den Feinden der Hanse in Ostfriesland, das von vielen wilden Stämmen bevölkert wird. Störtebeker schließt Freundschaft mit den Häuptlingen Widzel und Keno tom Brok. Die bieten dem Seeräuber das schwer zugängliche Marienhafen als sicheren Ankerplatz an. In Sankt Marien, der mächtigen Wehrkirche des Ortes, sollen Störtebeker und seine Seeräuber mehrmals überwintert haben. Bei dieser Gelegenheit, so die Legende, habe der Freibeuter-Hauptmann eine strohblonde Häuptlingstochter geschwängert.
In der warmen Jahreszeit segeln Störtebeker und seine Spießgesellen wieder aufs weite Meer hinaus, um neue Beute zu machen. Aus einem Bericht des Brügger Kontors der Hanse vom 4. Mai 1398: »Die Vitalienbrüder, denen Witzeld tom Broke in Friesland Aufenthalt gewährte, haben vor kurzem in Norwegen ein Schiff genommen mit wismarischem Bier, vom dem der Schiffer Egghert Schoeff aus Danzig hieß. Mit diesem Schiff segelten dieselben Vitalienbrüder aus Norwegen... in die Straße von Calais, und da nahmen sie 14 oder 15 Schiffe geladen mit allerhand Gütern wie Öl, Wachs, Wein, Reis, Honig, Talg, die man aus Frankreich und Spanien zu bringen pflegt...« Bei einer weiteren Kaperfahrt hätten dieselben Seeräuber »große Mengen an Gold und Gewändern« erbeutet. Den Überfallenen hätten die Vitalienbrüder gesagt, dass sie »Gottes Freunde und aller Welt Feinde« seien.
Noch fast zwei Jahre lang rauben und meucheln Klaus Störtebeker, Godeke Michels und andere Seeräuber beinahe ungestört weiter. Dann beschließen die Hansestädte endlich, dem geschäftsschädigenden Treiben auch in der Westsee ein gewaltsames Ende zu machen. Nach einem Hansetag in Hamburg wird im Frühjahr 1400 eine Kriegsflotte von elf Koggen und 950 Mann nach Ostfriesland geschickt. Aus dem Bericht der Schiffshauptleute: »Am 22. April segelten wir von Hamburg ab und kamen am 5. Mai in die Westerems. Am selben Tag vernahmen wir, dass Vitalienbrüder in der Osterems waren... es half uns Gott, als wir einen Teil von ihnen schnell in unsere Gewalt brachten. 80 von ihnen wurden getötet und über Bord geworfen... dann jagten unsere Freunde 18 Vitalienbrüder bis zu einem Schloss eines Friesen. Außerdem übergab uns ein anderer Friese vier Vitalienbrüder, danach fielen uns noch drei in die Hände. Diese 25 wurden am 11. Mai hingerichtet. Am 18. Mai wurden neun Vitalienbrüder hingerichtet, danach zwei.«
Nach diesem Erfolg jagen die Söldner der Hanse die aufs Land geflüchteten Seeräuber und deren Schutzherren. Sie brennen ein halbes Dutzend friesischer Häuptlings-Schlösser nieder. Sie lassen Störtebekers Unterschlupf, den großen Wehrturm in Marienhafe, abbrechen. Sie zwingen die Häuptlinge zwischen Ems und Weser, eine Verpflichtung zu unterschreiben, nach der sie »niemals wieder« Vitalienbrüder bei sich aufnehmen werden. Störtebeker und Godeke Michels entkommen den Häschern. Michels bringt sich in norwegischen Gewässern in Sicherheit. Störtebeker schafft mit einem Tross von 114 Kampfgenossen die Flucht nach Holland.
Herzog Albrecht von Holland nimmt die Feinde seiner Feinde auf. Holland, dessen Küstenstädte den Hansestädten immer stärker Konkurrenz gemacht haben, führt bereits einen offenen Krieg gegen die Hanse. Da kommen die Seeräuber wie gerufen. Störtebeker führt seine Raubzüge gegen die Hanse wie immer auf eigene Rechnung, aber nun auch mit großem strategischen Gewinn für seinen holländischen Schutzherrn. Der neue Stützpunkt der Piraten wird Helgoland.
Von der windigen Felseninsel aus steuern Störtebeker, sein Komplize Wichmann und ihre wilden Gesellen mit vollen Segeln deutsche und englische Handelsschiffe an, die voll beladen und schwerfällig aus der Elbmündung kommen oder die aus den reichen Hansehäfen Hamburg und Stade mit Kurs auf England auslaufen. Die Piraten rammen und entern die Kaufmannsschiffe, erschlagen und erstechen die Besatzungen und bringen ihre Beute nach Helgoland in Sicherheit. Oft geschehen die Überfälle vor den Augen hanseatischer Beobachter, die von einem mächtigen Backsteinturm auf der Cuxhaven vorgelagerten Watteninsel aus den Schiffahrtsweg überwachen sollen.