In seiner mehr als vier Jahrzehnte langen Karriere als Musiker verband Cliff den jamaikanischen Reggae mit Elementen aus Folk, Soul und Rock. Häufig behandelten seine Songs Themen wie Armut, soziale Ungerechtigkeit und Anti-Kriegs-Protest. Bekannt wurde er 1972 mit dem Film "The Harder They Come", in dem er einen jungen Reggae-Musiker spielte. Der Film brachte den jamaikanischen Musikstil einem weltweiten Publikum nahe.
Jamaikas Premierminister Andrew Holness würdigte Cliff als "kulturellen Giganten, dessen Musik der Welt das Herz unserer Nation nahebrachte". Mit seinen Songs habe der Musiker "Menschen in harten Zeiten aufgerichtet, Generationen inspiriert und dazu beizutragen, der jamaikanischen Kultur den weltweiten Respekt zu erringen, den sie heute genießt". Cliffs Vermächtnis lebe "in jedem Winkel unseres Landes und in den Herzen der Jamaikaner fort".
