Wie bei der Anrede hat Grupp auch bei der Kleidung klare Vorstellungen. Jogginghosen sind für ihn ein No-Go. "Wenn ich gesagt habe, ich bin heute irgendwo eingeladen und dafür tut es meine Jogginghose, dann ist das eine Wertschätzung, die ich dem anderen gegenüber bringe. Nämlich keine", sagte er in einem Podcast der "Wirtschaftswoche". Angemessene Kleidung sei für ihn eine "Erziehungsfrage". Grupp selbst tritt stets mit Anzug, Krawatte und Einstecktuch auf.
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