Menschen mit dem Hang, sich vorübergehend zu verkleiden, sind nicht krank. So sehen es die meisten Experten. Nach den internationalen medizinischen Kriterien der Weltgesundheitsorganisation (ICD-10) zählt diese ungewöhnliche Vorliebe allerdings noch immer zu den psychischen Störungen. Dabei wird zwischen zwei Diagnosen unterschieden. Wenn die Betroffenen sich nur deshalb als Frauen oder Männer verkleiden, weil sie sich selbst zeitweise im anderen Geschlecht erfahren möchten, wird dieses Verhalten "Transvestitismus unter Beibehaltung beider Geschlechtsrollen" genannt und den "Störungen der Geschlechtsidentität" zugeordnet. Hängt die Vorliebe für gegengeschlechtliche Kleidung dagegen mit dem Wunsch nach sexueller Erregung zusammen, dann sprechen die Mediziner vom "Fetischisten-Transvestitismus". Diese Variante gehört offiziell zu den "Störungen der Sexualpräferenz".
Tatsächlich sind die Übergänge jedoch fließend. Viele Transvestiten berichten, dass weibliche Kleidungsstücke wie beispielsweise Unterwäsche, Feinstrumpfhosen oder Schuhe zwar anfangs beim Sex sehr wichtig waren, dass sich ihre Funktion als sexueller Fetisch aber später immer mehr verloren hat. In vielen Fällen verändert sich im Laufe der Jahre anscheinend die Bedeutung des Kleidertauschs: weg vom erotischen Kick, hin zu einer Art zweiten Geschlechtsrolle und unverzichtbarem Teil der Persönlichkeit. Manchmal ist Cross-Dressing auch nur eine Zwischenstation auf dem Weg in Richtung Transsexualität. Die Betroffenen stellen irgendwann fest, dass sie sich als Frau oder - seltener - als Mann wohler fühlen, und entscheiden sich dann, ihr Geschlecht vollständig zu wechseln.