Warum Menschen den Drang haben, sich immer wieder als Frauen oder Männer zu verkleiden, ist bisher kaum erforscht. Die wenigen größeren Studien sind Jahrzehnte alt und befassen sich nur mit männlichen Betroffenen. So beziehen sich die meisten Erklärungsversuche auch nicht speziell auf Transvestiten, sondern generell auf Störungen des Sexualverhaltens oder der Geschlechtsidentität wie beispielsweise der Transsexualität. Dabei werden aber biologische Faktoren wie genetische Veränderungen oder Hormonstörungen nur selten angeführt. Die meisten Sexualforscher glauben, dass die Ursachen für Transvestitismus irgendwo in der frühen Kindheit liegen.
Manche vermuten, dass die Neigung zum gegengeschlechtlichen Kleiderwechsel mit masochistischen Tendenzen zusammenhängt. Masochismus ist eine sexuelle Spielart, bei der Menschen Lust und Befriedigung erleben, wenn sie vom Partner gedemütigt werden. Nach dieser Theorie benutzen Transvestiten die weibliche Kleidung, um so in die Rolle des oder besser der Untergegeben zu schlüpfen und sich dem Sexpartner zu unterwerfen. Andere versuchen, Transvestitismus durch eine narzisstische Störung zu erklären. Narzisstisch gestörte Personen kreisen in ihren Gedanken und Gefühlen immer nur um sich selbst. Sie haben deshalb Schwierigkeiten, Beziehungen zu anderen Menschen aufzubauen - auch zum anderen Geschlecht. Argumentiert wird, dass der heterosexuelle Transvestit bemüht sei, durch die weibliche Verkleidung in sich selbst die gesuchte Frau zu verkörpern, die er im normalen Kontakt nicht finden kann. Ein dritter Erklärungsversuch: Der Transvestit hat schon als kleiner Junge den Wunsch seiner Eltern nach einem Mädchen gespürt. Dieser Wunsch ist so tief in seinen Gefühlen verankert, dass er noch als Erwachsener Frauenkleider tragen muss, um sexuelle Befriedigung zu erlangen. Eine vierte Theorie bezieht sich auf homosexuelle Männer: Der Transvestit versucht, möglichst weiblich zu erscheinen, um sich insgeheim für heterosexuelle Männer attraktiver zu machen. Allerdings sind die meisten Transvestiten hetero- und nicht homosexuell.
All diese Erklärungsversuche sind nicht belegt und gelten inzwischen als überholt. Sie gehen an der Tatsache vorbei, dass die große Mehrheit der Cross-Dresser eben nicht psychisch gestört ist. Sie sind gesunde, kontaktfreudige und zufriedene Menschen. Einigermaßen gesichert erscheint lediglich, dass bestimmte weibliche Kleidungsstücke für einen Teil der Betroffenen die Funktion eines sexuellen Fetischs haben, sie also sexuell erregen. Psychologen nehmen heute an, dass solche sexuellen Vorlieben auf frühen, ganz persönlichen Erfahrungen beruhen. Wenn Kinder oder Jugendliche in bestimmten Situationen und vielleicht in Zusammenhang mit bestimmten Objekten, eine intensive sexuelle Erregung erleben und wenn sich diese Situationen häufig wiederholen, kann das möglicherweise das Sexualempfinden dauerhaft prägen. Doch auch diese Theorie kann nicht alle Formen von Cross-Dressing erklären.