Mit dem Oscar klappt es erst zwei Jahre später. Als beste Nebendarstellerin wird sie für ihren Auftritt in „Unterwegs nach Cold Mountain“ ausgezeichnet. In dem Kriegsfilm geht es um einen Soldaten der Konföderierten, der während des Sezessionskriegs desertiert und sich auf den Heimweg macht. Zellweger spielt dabei die Freundin der Frau des Soldaten, die zusammen mit dieser deren Farm bewirtschaftet. Nachdem sie für die Dreharbeiten an dem Film und weiteren Produktionen fast zwei Jahre unterwegs war, sagt Zellweger damals, sie hätte tatsächlich kurzzeitig vergessen, wo sie wohne.
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