Glorreich geht es für die damals 33-Jährige weiter. 2002 spielt Zellweger an der Seite von Catherine Zeta-Jones und Richard Gere die Hauptrolle in Rob Marshalls 13-fach Oscar-nominiertem Musicalfilm“ Chicago“. In der Rolle der Roxie Hart, die für Erfolg, Ruhm und Glorie alles tun würde und auch vor hinterlistigen Lügen nicht zurückschreckt, sieht man sie erstmals von einer ganz neuen Seite. Ihre Vielseitigkeit wird belohnt: Sie gewinnt den Golden Globe als beste Darstellerin und erhält darüber hinaus auch eine Oscarnominierung.
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