Diddys Liebe zu Cassandra "Cassie" Ventura begann als Geheimnis, bis sie ihre Beziehung 2012 offiziell machten. Das Machtgefälle zwischen den beiden war riesig. Als die junge, aufstrebende Musikerin Hip-Hop-Größe Sean Combs kennenlernte, war sie 19 und er 37. Nicht nur das: Combs, der in seiner Karriere schon die Spitznamen Diddy, P. Diddy, Puff Daddy, Puffy, Swag, Love und Brother Love trug, war einer der wichtigsten Entscheider in der Branche. Nach vielen gemeinsamen Jahren trennte sich Ventura 2018 von Diddy. Ende 2023 sprach sie über die Traumata, die sie in der Beziehung erlitten habe. Die heute 38-Jährige reichte Klage gegen Diddy ein. In der Klageschrift hieß es, sie wünsche sich "Gerechtigkeit für das Jahrzehnt ihres Lebens [...], das Mr. Combs ihr mit Gewaltandrohungen, exzessivem Drogenkonsum, physischem und psychischem Missbrauch und sexueller Sklaverei genommen hat". Die beiden einigten sich außergerichtlich. Wenige Monate später sorgten Bilder einer Überwachungskamera für Aufsehen, die zeigen, wie Diddy Ventura verprügelte
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