1999 – während er eigentlich noch mit Kim Porter liiert war – begann Diddy, mit Jennifer Lopez auszugehen, was zur Trennung von Porter führte. Am Valentinstag 2001 verkündeten die beiden ihr Beziehungsaus. Eine kurzlebige Liaison, die Lopez' Leben jedoch nachhaltig veränderte. "Die Puffy-Ära war einfach eine verrückte, intensive Zeit in meinem Leben. Puffy und ich sind beide in der Bronx aufgewachsen", sagte sie 2019 gegenüber "The Breakfast Club". "Er war im Musikgeschäft und hatte all diesen Erfolg; ich war gerade am Anfang und machte mein erstes Album, als ich ihn traf. In diesem Moment wurde er zu einer Art Mentor für mich. Wir hatten diese verrückte, turbulente Beziehung, die mit einem Knall endete", so Lopez damals. Sie trennte sich von Diddy, weil sie damals ahnte, mit ihm nie das Familienleben führen zu können, das sie sich wünschte. Nach dem Ende der Beziehung kamen Diddy und Kim Porter erneut zusammen
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