1987 reist Cindy Crawford gemeinsam mit dem Fotografen Herb Ritts nach Hawaii. Er fotografiert sie dort für die französische "Vogue" (Foto) – und den "Playboy". "Alle in meinem Umfeld dachten, dass ich das nicht tun sollte. Ich fand es irgendwie faszinierend. Also sagte ich – gegen den Rat meiner Agenten – zu. Das war zu der Zeit definitiv abseits der üblichen Schiene für ein 'Vogue'-Model", sagt Crawford in der Doku "The Super Models" über ihr "Playboy"-Shooting. Die Bilder von ihr erscheinen in der Juli-Ausgabe 1988. Zehn Jahre später, im Oktober 1998, ist Crawford erneut im "Playboy" zu sehen
© Herb Ritts/ Camera Work Gallery