Eine seiner ersten öffentlichen Beziehungen war die mit der heutigen Unternehmerin Chelsy Davy. Die aus Simbabwe stammende Davy wurde damals ins Rampenlicht katapultiert, was Folgen für die junge Liebe der beiden hatte. Harry und Davy führten über mehrere Jahre eine On-off-Beziehung, die letztlich scheiterte
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