Jake Gyllenhaal war im Herbst 2010 für einige Monate der Mann an der Seite von Taylor Swift. Die Romanze sorgte im Herbst 2021 erneut für Schlagzeilen, weil die Sängerin ihren Song "All Too Well" neu veröffentlicht hat, in dem sie die Beziehung zu Gyllenhall thematisiert. Der Schauspieler soll damals per SMS Schluss gemacht und als Grund den zu großen Altersunterschied genannt haben. Swift ist neun Jahre jünger als er. Auch die Songs "We Are Never Getting Back Together", "State of Grace" und "The Moment I Knew" sollen von Gyllenhaal handeln.
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