Heftig war auch seine Darstellung im Thriller "Fight Club", der 1999 in die Kinos kam. Es schien fast so, als wollte Pitt mit der Wahl seiner Rollen gegen sein Image des Frauenschwarms ankämpfen. Das klappte nur so halb: Nach seinem Auftritt in "Fight Club" verlieh ihm das US-Magazin "People" den Titel "Sexiest Man Alive" – und das bereits zum zweiten Mal nach 1995.
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