Ihre ersten Alben folgten Ende der 1990er Jahre. Das 1999 veröffentlichte Album "... Baby One More Time" mit dem gleichnamigen Titelsong darauf wurde zum Welthit und wanderte in zahlreichen Ländern auf Platz 1 der Musik-Charts. Ihr dazugehöriges Musikvideo, in dem sie im ikonischen Schulmädchen-Look mit Zöpfen und Karorock zu sehen ist, ging um die Welt und machte sie über Nacht zum Mega-Star. Auch ihr nächster Hit "Oops! ... I Dit It Again" lief mit knapp 25 Millionen verkauften Einheiten genauso gut. Die "Princess of Pop" war geboren – und erhielt im Jahr 2003 als bislang jüngste Sängerin einen Stern auf dem Walk of Fame in Hollywood.
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