1996: Nach der Scheidung von Sarah "Fergie" Ferguson blieb Andrew seiner Ex-Frau treu, sie lebte zuletzt mit ihm in der Royal Lodge in Windsor. In den 1990er Jahren galt Andrew als der interessantere Sohn von Queen Elizabeth II. Als ehemaliger Hubschrauberpilot und dekorierter Held im Falkland-Krieg war er beliebter als sein Bruder Charles, der seine Frau Diana mit Camilla betrogen hatte.
2001: Andrew wurde von seiner Mutter, der Queen, als "Special Representative for International Trade and Investment" berufen. Und nutzte seine Position als Sonderberater vor allem dafür, Herrscherfamilien im Mittleren Osten und ehemaligen Sowjet-Staaten in Zentralasien zu besuchen. Sein neuer Spitzname wurde "Air Miles Andy" – und seine Beziehungen zu Politikern in Aserbaidschan, Kasachstan, Tunesien, Libyen und Turkmenistan wurden im britischen Auswärtigen Amt durchaus kritisch gesehen.
2007: Beim Verkauf seines Hauses "Sunninghill" nahe Ascot erhielt Andrew – aus bis heute ungeklärten Gründen – vom Käufer Timur Kulibajew drei Millionen Pfund mehr als die 12 Millionen Pfund, für die es auf dem Markt war. Kulibajew war der Schwiegersohn des damaligen Präsidenten von Kasachstan. Und Andrew reiste regelmäßig in das Land, im Auftrag von Unternehmen, die hier Geschäfte machen wollten.
Er glaubte, das Schlimmste sei vorbei
Ein ehemaliger Diplomat in Bahrain beschrieb Andrew 2005 als "HBH: His Buffoon Highness – Seine hanswurstige Hoheit". So soll Andrew allgemein in diplomatischen Kreisen am Golf genannt worden sein. In US-Depeschen wurde er als "unhöflich" und "großspurig" beschrieben.
2011: Andrew verliert seine Rolle als Sonderberater unter anderem aufgrund seiner ungewöhnlichen Nähe zu Saif al-Islam Gaddafi, dem Sohn des damaligen Diktators von Libyen. Der galt allgemein als Playboy – und als "modernes Gesicht Libyens", wurde nach dem Sturz seines Vaters in Libyen zum Tode verurteilt und 2017 begnadigt.
Im selben Jahr wurde auch Andrews Freundschaft mit Jeffrey Epstein bekannt, der damals bereits wegen der Prostitution Minderjähriger zu einer Gefängnisstrafe verurteilt worden war. Veröffentlicht wurde in diesem Jahr auch zum ersten Mal das Bild, das Andrew mit dem Arm um die Taille der 17-jährigen Virginia Giuffre zeigte.
