2011 bis 2013: Jason Trawick
Ein weiterer Vertrauter Spears', der sich hinterher – zumindest zeitweise – als ihr Fels in der Brandung erwies, war ihr Agent Jason Trawick. Das Paar gab seine berufliche Zusammenarbeit auf, um eine Beziehung eingehen zu können. 2011 folgte die Verlobung – und Trawick wurde zum Co-Vormund der Sängerin. Eine Erleichterung für die damals 30-Jährige, die bis dato wieder vollkommen abhängig von ihrem Vater war. Doch schon im Januar 2013 trennten sich die Beiden wieder, die Vormundschaft gab Trawick infolgedessen auch ab.
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