Im Januar 1995 zog sich Barrymore für das Männermagazin "Playboy" aus – sehr zum Leidwesen ihres Patenonkels Steven Spielberg, der ihr zum 20. Geburtstag einen Monat später eine Decke schenkte mit einem Brief, auf dem "Bedeck dich" geschrieben stand. Zur selben Zeit sorgte ein Talkshow-Auftritt Barrymores bei David Letterman für Furore. Barrymore tanzte dabei für Letterman auf dessen Tisch und zeigte ihm ihre Brüste
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