Nach der Schulzeit verloren sich Justin Trudeau und Sophie Grégoire aus den Augen. Bis sie sich im Sommer 2003 wiedertrafen, weil sie beide als Moderatoren eines Wohltätigkeitsball verpflichtet wurden. Grégoire hatte nach ihrem Studium der Kommunikationswissenschaften Karriere als TV-Moderatorin gemacht. Nach dem gemeinsamen Auftritt kontaktierte Grégoire Trudeau per Mail – doch er meldete sich nicht zurück. Schließlich trafen sie sich per Zufall auf der Straße wieder und verabredeten sich zu einem ersten Date. Im September 2020 erinnerte sich Sophie Grégoire in einem Instagram-Posting an dieses Treffen vor 17 Jahren und schrieb erneut von "Höhen und Tiefen".
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