Winfrey ist auch für ihr philanthropisches Engagement bekannt. 2004 stiftete sie 40 Millionen Dollar für die Gründung der "Oprah Winfrey Leadership Academy for Girls" in Südafrika, die Mädchen aus verarmten Verhältnissen Zugang zur Bildung ermöglichen soll. Das Foto entstand 2007 beim Besuch "ihrer" Schule in Henley-on-Klip.
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