In den Achtzigern sorgte Prinz Andrew vor allem mit seinen Frauengeschichten für Schlagzeilen. Die britische Presse verpasste ihm den Spitznamen "Randy Andy" ("Geiler Andy"). Er datete die amerikanische Schauspielerin Koo Stark, die auch in Erotikfilmen mitgespielt hatte. Ruhiger wurde es erst, als Prinz Andrew am 19. März 1986 seine Verlobung mit Sarah Ferguson bekanntgab. Andrew und Fergie hatten sich über ihren Vater kennengelernt, Major Ronald Ferguson. Nach dem Ende seiner militärischen Laufbahn beriet er die Königliche Familie beim Polospiel
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