Doch auch wenn im Buch klar geschildert wird, wie belastend die Situation auch für Lewinsky war, nimmt der Hass kein Ende. Im Jahr 2000 versucht sich Lewinsky am Design und der Vermarktung selbst entworfener Handtaschen, wird in der Öffentlichkeit aber so stark dafür heruntergemacht, dass sie ihr Vorhaben nur wenig später wieder über Bord wirft. Ihr wird vorgeworfen, sich als Verführerin absichtlich ins Weiße Haus eingeschleust zu haben, um Profit aus ihrer Geschichte zu schlagen. Hinterher erzählt sie, dass sie zu dieser Zeit einfach händeringend versucht habe, an Geld zu kommen, um die horrenden Anwaltsrechnungen zu begleichen.
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