2006: Durchbruch mit "Half Nelson"
Wenig später folgte ein weiterer Hammer: Mit dem Independentfilm "Half Nelson" im Jahr 2006 spielte er die Hauptrolle eines drogensüchtigen Junior-High-School-Lehrers an der Seite von Shareeka Epps. Für seine Darstellung wurde er für einen Oscar in der Kategorie "Bester Hauptdarsteller" nominiert. Für seine Rolle in der Komödie "Lars und die Frauen" erhielt er ein Jahr später eine Golden-Globe-Nominierung.
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