1985 Steht zum Jahresende auf Rang 618 der Weltrangliste, allerdings noch ohne Match auf der ATP-Tour
1986
Grand-Slam-Debüt, scheitert als 16-Jähriger in der ersten Runde der US Open
1987
Erster von 60 Turniersiegen mit Erfolg in Itaparica
1988
Halbfinale bei French und US Open, erstmals in den Top Ten
1990
Erste Grand-Slam-Finals mit Niederlagen in Paris und New York, aber Sieg bei erster ATP-WM in Frankfurt nach Halbfinal-Erfolg über Boris Becker, mit dem US-Team erster von drei Daviscup-Siegen
1991
Scheitert erneut im Endspiel der French Open
1992
Wimbledon-Sieg, erster von insgesamt acht Grand-Slam-Titeln, Daviscup-Sieger mit den USA
1994
Erster von zwei US-Open-Siegen mit Finalerfolg über Michael Stich
1995
Erster von vier Australian-Open-Siegen, Finale US Open, sieben Turniersiege, im April erstmals Nummer eins der Welt, Daviscup-Sieg mit US-Team
1996
Olympiasieger in Atlanta
1997
Absturz auf Platz 141 der Weltrangliste
1998
500. Karrieresieg, Rückkehr unter die Top Ten
1999
Sieg bei French Open und damit einer von bisher nur fünf Spielern, die alle Grand-Slam-Turniere gewonnen haben, danach Finale in Wimbledon und US-Open-Sieg, am Jahresende Nummer eins
2000
Sieg bei Australian Open und einer von bisher nur drei Spielern, die in vier Grand-Slam-Finals nacheinander standen
2001
Dritter Australian-Open-Sieg, Heirat mit Steffi Graf
2002
Finalniederlage bei US Open gegen Dauerrivale Pete Sampras, der danach seine Karriere beendet
2003
Vierter Australian-Open-Sieg, Finalsieg über Rainer Schüttler, wird kurz nach seinem 33. Geburtstag älteste Nummer eins der Welt, 1000. Profimatch
2004
Einziger Turniersieg der Saison in Cincinnati, mit 17 Erfolgen erfolgreichster Spieler bei Masters-Turnieren
2005
Erreicht bei US Open sein 90. und letztes Finale in einem Turnier, Niederlage gegen Roger Federer
2006
Kann wegen anhaltender Rückenbeschwerden nur 15 Matches bis zu den US Open bestreiten, fehlt bei Australian und French Open, Drittrunden-Aus in Wimbledon gegen Rafael Nadal.
03. September 2006
Drittrunden-Niederlage gegen den deutschen Qualifikanten Benjamin Becker bei seinen 21. US Open, tritt nach 1144 Profi-Matches mit 870 Siegen und 274 Niederlagen zurück
