Nach drei Jahren zog es Gerwig zunehmend zu anderen Ufern. Der "Indie Star", wie sie betitelt wurde, hatte sich einen Namen in der Branche gemacht und bekam erstmals die Möglichkeit, die Hauptrolle in einer Mainstream-Produktion zu übernehmen. Regie führte damals Noah Baumbach – der Mann, den sie später lieben lernen würde. Baumbach bezeichnete die damals 27-Jährige als "außergewöhnlich" und "speziell". Dabei gefiel der Newcomer ihm so gut, dass er Gerwig in der Tragikomödie "Greenberg" an der Seite von Hollywood-Star Ben Stiller die Hauptrolle spielen ließ. Ein Meilenstein für Gerwig. Der Film machte sie einem internationalen Publikum bekannt. "Greenberg" war auch im Wettbewerb der 60. Filmfestspiele von Berlin vertreten, wobei die Schauspielerin als "Neuentdeckung" gefeiert wurde. Für Gerwig nicht selbstverständlich. Sie selbst sagte im Rückblick zu den Dreharbeiten: "In der Nacht, bevor die Dreharbeiten begannen, dachte ich immer wieder: 'Oh mein Gott, ich kann das nicht versauen. Ich werde es mir niemals verzeihen, wenn ich einen Noah-Baumbach-Film versaue'."
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