1944 gab's für ihn nur eine Frau: Mildred (Millie) Williams, die er 1949 heiratete und mit der er zwei Kinder hat. Die beiden führten eine offene Beziehung, was für damalige Verhältnisse nicht nur progressiv, sondern ein Skandal war. Der Ehe half's trotzdem nicht, Hefner ließ sich 1959 scheiden.
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