Der 60-jährige Piñera ist Kandidat der Allianz für den Wandel. Sie setzt sich aus seiner Partei der Nationalen Erneuerung (RN) und der Unabhängigen Demokratischen Union (UDI) zusammen, deren Anhänger vielfach noch der Militärdiktatur von General Augusto Pinochet zwischen 1973 und 1990 nachtrauern. 2005 war der schwerreiche Unternehmer in der zweiten Runde der noch bis März amtierenden Präsidentin Michelle Bachelet von der Sozialistischen Partei (PS) unterlegen. Deren Popularitätswerte liegen zwischen 75 und 80 Prozent. Gemäß der chilenischen Verfassung durfte sie jedoch nicht zum zweiten Mal in Folge kandidieren.
Der zweitplatzierte Frei gehört dem seit zwei Jahrzehnten regierenden Bündnis Concertación aus Christdemokraten, Sozialdemokraten und Sozialisten an. Der 66-jährige frühere Staatspräsident rief nach der Wahl die abgeschlagenen Kandidaten der Linken und deren Anhänger auf, ihn bei der Stichwahl am 17. Januar zu unterstützen. Der unabhängige Linkskandidat Marco Enríquez Ominami kam auf 20 Prozent, gefolgt vom ehemaligen PS-Vorsitzenden und mehrmaligen Minister Jorge Arrate, den auch die Kommunistische Partei unterstützte, mit gut sechs Prozent.
Enríquez Ominami erklärte, er unterstütze weder Piñera noch Frei und stellte es seinen Anhängern frei, für welchen der beiden Kandidaten sie bei der Stichwahl am 17. Januar stimmen wollten. Bis Anfang des Jahres war der 36-jährige Abgeordnete noch PS-Mitglied, dann startete der Sohn des von Pinochet-Schergen 1974 erschossenen Miguel Enríquez, Generalsekretär der Bewegung der revolutionären Linken (MIR), seinen eigenen, durchaus erfolgreichen Wahlkampf.
Piñera kam die Farblosigkeit seines Kontrahenten Frei und auch die Zerrissenheit der Concertación zugute, die sich in 20 Jahren an der Macht zudem verschlissen hat. Sollte der "chilenische Berlusconi" wie erwartet die Stichwahl gewinnen, rechnen politische Analysten mit einem verstärkten wirtschaftsliberalen Kurs auf Kosten der sozial Benachteiligten in einem Land, in dem die Schere zwischen Arm und Reich auch unter Bachelet immer stärker auseinander klafft.